30 იანვარი ...
... 5 თებერვალი
22−) ნახშირწყალბადები. დასახელება (ნომენკლატურა)
 

 

წრფივი ნახშირწყალბადები

ნაჯერი

 

 

უჯერი

    უჯერი გახლავთ ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადატომთა შორის არის მინიმუმ ერთი ორმაგი ან სამმაგი ბმა. მოცემული კურსის ფარგლებში მოისაზრება უჯერი აციკლური ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური რიგის მხოლოდ პირველი სამი წევრის მიმოხილვა.

 

 

    ნახშირწყალბადებისაგან ახალი ნივთიერებების მიღება, მათი წარმოებულების სახით, შესაძლებელია წყალბადის სხვა ელემენტებით ჩანაცვლებით ან მიერთებით. პირველი დამახასიათებელია უპირატესად ნაჯერი, ხოლო მეორე სახის რეაქციის მექანიზმი დამახასიათებელია უჯერი ნახშირწყალბადებისათვის. ქვემოთ (ნახ. 5) მოყვანილია ამგვარი ჩამნაცვლებლების მაგალითები.


ნახ. 5 ნახშრწყალბადებში წყალბადატომთა ჩამნაცვლებლების მაგალითები.

    ნახშრწყალბადების მოლეკულის აღნაგობაში ცენტრალური ადგილი უკავია ისეთ სტრუქტურულ ერთეულს როგორიც გახლავთ  ნახშირბადოვანი ჩონჩხი, რომელსაც წარმოადგენს უშუალოდ დაკავშრებულ ნახშირბადატომთა უწყვეტი ერთობლიობა (ნახ. 6).


ნახ. 6 ნახშირწყალბადის სტრუქტურული ფორმულა. მისი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი მონიშნულია ზიგზაგის კონტურით.

    უმჯობესია თავიდანვე განისაზღვროს სტრუქტურის "ჩონჩხში" შემავალ ნახშირბადატომთა რიცხვი, რომლის მიხედვით დადგინდება დასახელების ფუძე (-მეთ-; -ეთ-; -პროპ-; -ბუტ-). დასახელების დაბოლოება კი შეირჩევა კლასის მიხედვით, არის ის ალკანი, ალკენი თუ ალკინი (შესაბამისი დაბოლოებით -ანი, -ენი, -ინი). ასე მაგალითად უწყვეტად დაკავშირებული სამი ნახშირბადატომის შემცველი და ამავდროულად ერთი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთი არის პროპენი.

როგორც აღინიშნა, შესაძლებელია წყალბადატომების ჩანაცვლება. ასეთ შემთხვევაში საჭიროა ჩონჩხში შემავალი ნახშირბადატომების უწყვეტი და მიმდევრობითი ნუმერაცია. ამ მოქმედების მიმართულების შერჩევა, მაგალითად, იქნება ეს მარჯვნიდან მარცხნივ, თუ მარცხნიდან მარჯვნივ, დამოკიდებულია სტრუქტურის რომელ ბოლოსთან გახლავთ უფრო ახლოს ჩამნაცვლებელი, ნახ. 7-ზე ასეთად მოყვანილია ფტორის ატომი. წესი შემოღებულია დასახელების მუდმივობის უზრუნველყოფისათვის მოლეკულის მობრუნების მიუხედავად. მოცემულ მაგალითში მოყვანილი ორივე გამოსახულება სინამდვილეში ასახავს ერთსა და იმავე ნაერთს.

ამასთან ერთად, სტრუქტურაში ჩართულ ყველა წყალბადის ჩამნაცვლებელს აღენიშნება ინდექსი. საგულისხმოა, რომ ინდექს წარმოადგენს მოლეკულის ჩონჩხის შემადგენელი ის ნახშრბადის ატრომი, სადაც მოხდა ჩანაცვლება. ამრიგად მოცემულ მაგალითში მოყვანილი ნაერთის დასახელება იქნება: 2-ფტორბუტანი.

თუ ჩამნაცვლებლებს შორის გვევლინებიან იდენტურები, დასახელებაში ხდება მათი დაჯგუფება, რაოდენობის მითითებით ბერძნულ ენაზე: დი– (ორი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტრი– (სამი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტეტრა– (ოთხი); პენტა– (ხუთი).

ა)


 

ბ)



ნახ. 7 ჩამნაცვლებლის მქონე ნახშრწყალბადების ჩონჩხის ნუმერაციის წესი

 

  მიაქციეთ ყურადღება, დასახელება უნდა ფორმირდებოდეს შესაბამისი სასვენი ნიშნების სწორად გამოყენებით.

ის გახლავთ ძირითადად უწყვეტი (გადაბმული). რიცხვები ერთმანეთისაგან გამოიყოფიან მძიმით, ხოლო რიცხვსა და ტექსტს შრის გაყოფა ხდება დეფისით. მაგ.: 2,2‒დიბრომპროპანი ან 1‒ჰიდროქსი‒2,2‒დიქლორბუტანი.

    ქვემოთ მოყვანილ გამოსახულებაში (იხ. ნახ 8), მოცემულია ზოგიერთი განსხვავებული აღნაგობის მქონე ნახშირწყალბადოვანი ფორმულების დასახელებების მაგალითები.

 

  ქლორეთანი   1,1-დიქლორეთანი   1,2-დიქლორეთანი   1,1,1-ტრიქლორეთანი
       
               
               
  2-ჰიდროქსიპროპანი   1-ჰიდროქსიპროპენი   1,3-დიამინოპროპანი   1,2-დიფტორეთინი
       
               

ნახ. 8 ნახშირწყალბადების წარმოებულების მაგალითები.

 

არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება

    არომატული ნახშირწყალბადების დასახელება (არენების ნომენკლატურა) ბენზოლს ეფუძვნება. ის იწყება ბენზოლის რგოლში ჩართული შესაბამისი ჩამნაცვლებლების რანჟირებული ჩამონათვალით და სრულდება დაბოლოება "...ბენზოლი"–თ. შესაძლო ჩამნაცვლებლების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ 5–ზე. ამრიგად შემდგარი ნაერთის დასახელების ნიმუშია მაგალითად ქლორბენზოლი, ჰიდროქსიბენზოლი და ა.შ. მათი შესაბამისი ფორმულების მაგალითები შეგიძლიათ იხილოთ ნახ. 9–ზე.

ბენზოლის რგოლში ჩართული ჩამნაცვლებლების დასახელებაში ასახვისათვის დასაკმაყოფილებელია შემდეგი ალაგორითმი:

  • თუ მოცემულ ჩამნაცვლებლებს შორის გვევლინებიან იდენტურები, დასახელებაში ხდება მათი დაჯგუფება მათი რაოდენობის მითითებით ბერძნულ ენაზე: დი– (ორი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტრი– (სამი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი); ტეტრა– (ოთხი)

  • ჩამნაცვლებლების დასახელებაში მოყვანის პრიორიტეტი ენიჭება ნახშირწყალბადოვან რადიკალებს

  • ნახშირწყალბადოვანი რადიკალები მოიხსენიებიან სიმარტივის მიხედვით: ჯერ მსუბუქი შემდეგ კი მეტი ნახშირბადატომის შემცველი

  • ნახშირბადატომების ნუმერაცია შესაძლოა იყოს როგორც საათის ისრის მიმართულებით ასევე მისი საპირისპიროც, ნუმერაციის მიმართულება იგება ჩამნაცვლებლების ჩამოთვლაში უმოკლესი გზით, ანუ დასახელებაში ციფრების მინიმალური სიდიდის მითითებით.

მაგალითად ნახ. 9 მოცემული დინიტრობენზოლის ორივე ფორმულა ასახავს ერთსა და იგივე ნივთიერებას, რომლისთვისაც ერთადერთი სწორი დასახელებაა 1,3–დინიტრობენზოლი და არა მაგალითად 1,5–დინიტრობენზოლი, როგორც ეს შეიძლება პირველი შეხედვით ჩანდეს.

ქლორბენზოლი   ჰიდროქსიბენზოლი   ეთილბენზოლი
   
         
         
1,3–დინიტრობენზოლი   1,3–დინიტრობენზოლი   1–ამინო–4–ნიტრობენზოლი
   
         
         
1–მეთილ–3–პროპილბენზოლი   1–მეთილ–3–პროპილბენზოლი   1,3–დიმეთილ–2–ფტორბენზოლი
   

ნახ. 9 ბენზოლის წარმოებულების მაგალითები.

 

 

 

 საშინაო დავალება: